Phản ứng và sử dụng Cyanamide

Cyanamide có thể được coi là một mảnh carbon đơn chức năng có thể phản ứng như một điện di hoặc nucleophile. Phản ứng chính được thể hiện bởi cyanamide liên quan đến việc bổ sung các hợp chất có chứa một proton có tính axit. Nước, hydro sunfua và hydro selenide phản ứng với cyanamide để tạo ra urê, thioureaselenourea, tương ứng:

H 2 NCN + H 2 E → H 2 NC (E) NH 2 (E = O, S, Se)

Theo cách này, cyanamide hoạt động như một tác nhân khử nước và do đó có thể gây ra các phản ứng ngưng tụ. Rượu, thiol và amin phản ứng tương tự nhau để tạo ra alkylisoureas, "pseudothioureas" và guanidine. Thuốc chống loét cimetidine được tạo ra bằng cách sử dụng phản ứng như vậy. Các phản ứng liên quan khai thác tính đa dạng của cyanamide để tạo ra dị vòng, và phản ứng sau này là cơ sở của một số tổng hợp dược phẩm như aminopyrimidine imatinib) và hóa chất nông nghiệp Amitrolhexazinone. Thuốc điều trị rụng tóc minoxidilthuốc trị giun albendazole, flubendazolemebendazole có cấu trúc 2-aminoimidazole có nguồn gốc từ cyanamide.[3] Cyanamide cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp các loại dược phẩm khác bao gồm tirapazamine, etravirine, revaprazan và dasantafil.

Anion cyanamide có đặc tính của một chalcogen giả, do đó cyanamide có thể được coi là tương tự như nước hoặc hydro sunfua.

Một phương pháp thuận tiện để điều chế các amin thứ cấp không bị nhiễm amin chính hoặc amin bậc ba là phản ứng của cyanamide với các halogenua alkyl với N, N -dialkylcyanamide có thể dễ dàng bị thủy phân thành dialkylamines và sau đó được khử carboxyl hóa.[4] Cyanamide tự thêm vào trong sự hiện diện của N-bromosuccinimide với liên kết đôi olefinic. Sản phẩm bổ sung được chuyển đổi bởi các bazơ thành N-Cyanaziridine,[5] chu kỳ trong sự hiện diện của axit thành imidazoline, có thể được phản ứng thêm với các diamines phụ bằng cách phân tách kiềm.[6]

Xianamit cũng là một khối xây dựng tổng hợp đa năng cho dị vòng: nó tạo thành 2-aminobenzimidazole với 1,2-diaminobenzene [7] và nó tạo thành với cyclic sẵn enamine 4- (1-cyclohexenyl) morpholine [8] và với nguyên tố lưu huỳnh một 2-aminothiazole trong sản lượng tốt.[9]

Natri dicyanamide có sẵn trong năng suất tốt và độ tinh khiết cao từ cyanamid và cyanogen clorua,[10] thích hợp làm chất trung gian để tổng hợp các thành phần dược phẩm hoạt động.[11] Một nhóm guanidino được giới thiệu bằng phản ứng của cyanamide với sarcosine. Trong quá trình tổng hợp công nghiệp của creatine:[12]

phương trình phản ứng

Con đường tổng hợp này chủ yếu tránh các tạp chất có vấn đề như axit chloroacetic, axit iminodiacetic hoặc dihydrotriazine xảy ra trong các tuyến khác. Tiền chất sinh lý guanidinoacetic thu được tương tự bằng cách phản ứng với cyanamide với glycine.

Từ giữa những năm 1960, có các phương pháp để ổn định cyanamide để làm cho nó có sẵn ở quy mô công nghiệp. Do ái lực mạnh đối với tự ngưng tụ trong môi trường kiềm (xem ở trên), các dung dịch cyanamide được ổn định bằng cách thêm 0,5% trọng lượng của monosodium phosphate làm chất đệm. Xyanua rắn được sản xuất bằng cách bay hơi cẩn thận dung môi và sau đó bổ sung este thủy phân không bền với axit formic. Các ester hấp thụ dấu vết của độ ẩm (ức chế sự hình thành urê), trung hòa độ kiềm (amoniac) và liên tục giải phóng một lượng nhỏ axit formic.[13]

Sử dụng trong nông nghiệp

Cyanamide, dưới tên thương mại Dormex, là một chất phá vỡ nông nghiệp phổ biến được áp dụng vào mùa xuân để kích thích sự mở đồng đều của chồi, folination sớm và nở hoa. Cyanamide có thể bù đắp một cách hiệu quả cho việc thiếu vừa phải các đơn vị làm lạnh được tích lũy trong mùa thu trước và tiết kiệm thu hoạch nếu không sẽ bị mất. Nó đặc biệt hiệu quả đối với các loại cây thân gỗ như quả mọng, nho, táo, đào và kiwi. Quá liều, tập trung cao và lỗi trong thời gian áp dụng có thể làm hỏng chồi (đặc biệt là cây đào).[14]

Một dung dịch cyanamide 50% nước cũng được sử dụng làm chất diệt khuẩn (chất khử trùng) đặc biệt trong chăn nuôi lợn, bởi vì nó giết chết salmonella và shigella một cách hiệu quả và chống lại ruồi trong tất cả các giai đoạn phát triển.[15]

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Cyanamide http://redpoll.pharmacy.ualberta.ca/drugbank/cgi-b... http://www.lonza.com/products-services/materials-s... http://www.sumobrain.com/patents/wipo/Method-produ... http://www.aces.edu/dept/peaches/peachdormex.html http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=N%2... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=N%3... http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cg... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18951270 http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE... http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:D00...